O Trail da Boaventura, que decorre anualmente no mês de janeiro, é um evento de trail running que já conta com 7 edições.
A prova, que vagueia pelas belíssimas veredas, levadas e caminhos verdejantes do concelho de São Vicente, inclui dois percursos: o trail longo de 25 quilómetros e o trail curto de 10 quilómetros.
Além do desafio físico, o Trail Boaventura também oferece uma experiência cultural e social única. Após a prova, todos os atletas são convidados a degustar a famosa tradicional sopa de trigo da Casa do Povo da Boaventura.
A 8.ª edição terá lugar a 12 de janeiro de 2025.